杜少卿是《儒林外史》中为数不多的正面人物之一，是以作者自己的原型写成的。在众多曲折的故事情节中，展现了杜少卿个性鲜明的人物形象，给读者留下了深刻的印象。
首先，他是助人为乐、扶危济困的尚义任侠。
杜少卿的出场是经他的堂兄杜慎卿介绍的。小说三十一回中堂兄这样向鲍廷玺介绍杜慎卿：“他名叫做仪，号叫做少卿，只小得我两岁，也是一个秀才，我那伯父是个清官，家里还是祖宗丢下的些田地，伯父去世之后，他不上一万银子家私，他是个呆子，自己就像十几万的，纹银九七他都认不得，又最好做大老官，听见人向他说些苦，他就大捧出来给人家用。”从这些语言描写中可见杜少卿是从不吝惜钱的。后面叙述的情节中也验证了这一点。
在那个恨不得视粪土如金钱的时代，他却一反常态视金钱如粪土，对于钱财，他持着一种洒脱的态度，黄大修房需要钱，臧三给人买秀才败露需要银钱打理，骗子张俊民的儿子应考需要银钱买路，还有娄老爹的儿子孙子，他都给银子。对于钱财，他的态度是谁有困难就给谁，何须考察是真是假，只要有困难，我就会帮。家产变卖之后，他带着家奴前往南京，路上，家奴王胡子见杜少卿没有多少油水可以捞田了，拐了二十两银子跑了。杜少卿却只是微微一笑。
在南京生活期间，即使他自己生活极为贫困，捉襟见肘的现象不断出现，也不改其豪爽仁义的性情。他的表兄余有达来南京探望，他无力为其接风，幸亏庄濯江送来节礼，这主人才做得成。
其次，他是淡泊功名，蔑视权贵的潇洒文人。
杜少卿出身于“一门三鼎甲，四代六尚书”的大官僚地主家庭，是作者极力称赞的人物，淡薄功名，讲究“文行出处”，对朝政有清醒的认识。在科举制度和八股毒害的社会里，科举成为求取功名仕途的唯一途径，极少数人一跃而上，一旦成名就变身为鱼肉百姓、贪得无厌的假名士，一味追逐功名富贵，从而“把那文行出处都看轻了”。杜少卿与之完全不同，他是真儒名贤，有着豪放狂傲的性格。他蔑视科举，瞧不起功名富贵，第三十二回他说：“学里秀才，未见得好似奴才。”当臧蓼斋对他说出补了廪就可以坐堂、洒签、打人时，他笑骂说：“你这匪类，下流无耻极矣。”李巡抚荐举他入京做官，他用手帕抱了头装病不去。有人要同他去会知县，他说：“王家这一宗灰堆里的进士，他拜我做老师我还不要，我会他怎么！”这些言行，与《儒林外史》上追名逐利的风气恰成鲜明的对照。
再者，他是尊重妇女，反对封建的谦谦君子。
在当时社会封建思想的毒害下，世人皆以“三从四德”来约束女子。杜少卿却不顾封建礼法的束缚，以平等身份对待妻子，时时尊重妻子，反对约束的“三从四德”。别人劝他纳妾，他却引用晏子的话说：“今虽老而丑，我固反见其姣且好也。”他反对纳妾，说：“娶妾的事，小弟觉得最伤天理。天下不过是这些人，一个人占了几个妇人，天下必有几个无妻之客。小弟为朝廷立法：人生须四十无子，方许娶一妾，此妾如不生子，便遣别嫁。”他用普通的人情解释《诗经》，说：“《诗经》上《溱洧》之诗，也只是夫妇同游，并非淫乱。”他反对多妻制，认为破坏了人类的自然平衡。他敢于在封建社会那个窒息的时代在光天化日之下拉着妻子的手游山饮酒。他力排众议，称赞沈琼枝的反抗行为，说：“盐商富贵奢华，多少士大夫见了就销魂夺魄。你一个弱女子，这就可敬极了。”这是一个具有一定程度个性解放思想的人。
少卿敢于对某些封建权威和封建礼俗提出大胆的挑战，表现了离经叛道的可贵勇气。高翰林指斥杜少卿“和尚、道士、工匠、花子，都拉着相与”，这恰好说明杜少卿眼里没有封建的等级名分和尊卑秩序，不屑于封建正统的“正经人”。
当朱熹对经书的注释被钦定为标准答案的时候，他敢于挺身说只依朱注是“固陋”，认为“朱文公解经，自立一说，也是要后人与诸儒参看。而今丢了诸儒，只依朱注，这是后人固陋。”他写了一部《诗说》，竟敢与朱熹唱反调。一点微小的学究式的胜利，这是在批驳理学教条，捍卫自己的行为方式，表达自己的生活信念。
最后，大家肯定注意到杜少卿在扶危济困的同时，散尽了家财，没有守住祖业，这其中是他没有经济头脑的原因，但也是他的性格使然，他本就把钱财看淡，从不放在心上。潇洒的帮助别人，他就是豪爽的性情中人！