中小学老师兼职的合法性问题，其实质在于是否违反了国家对于中小学教师的身份限制。在讨论这一问题之前，首先需要明确主体范围，即中小学教师指的是普通中小学、中等职业学校（含技工学校）、特殊教育机构、少年宫以及地方教研室、电化教育等机构的教师。
关于中小学老师进行兼职的问题，在《教师法》中并没有进行禁止性或限制性的规定。但这并不意味着中小学教师在外兼职就一定是合法合规的，其仍要遵循与教师身份相关的管理规范。
教师属于事业单位工作人员，须遵守事业单位工作人员的相关管理规定，即《事业单位人事管理条例》与《事业单位工作人员处分暂行规定》。
其中《事业单位工作人员处分暂行规定》第十八条规定：“有下列行为之一的，给予警告或者记过处分；情节较重的，给予降低岗位等级或者撤职处分；情节严重的，给予开除处分：……（六）违反国家规定，从事、参与营利性活动或者兼任职务领取报酬的……”。
鉴于前述禁止性规定有关于“违反国家规定”的前提，中小学教师的兼职行为是否违反了前述《暂行规定》仍然需要结合其他法律法规，特别是教育领域的管理规定，加以综合判断。
国务院及教育部当前关于限制中小学教师进行兼职的具体规定如下：《国务院关于加强教师队伍建设的意见》（国发（2012）41号）第十五条规定：“……加强教师管理，严禁公办、在职中小学教师从事有偿补课，规范高等学校教师兼职兼薪”。可见中小学教师只有在从事有偿补课的情况下才属于违反国家规定。
《事业单位人事管理条例》第二十八条规定：“事业单位工作人员有下列行为之一的，给予处分：……（五）严重违反职业道德、社会公德的；（六）其他严重违反纪律的……”。
国务院及教育部当前对于中小学教师违反职业道德的行为规定，具体如下：《中小学教师违反职业道德行为处理办法》（教师[2018]18号）第四条规定：“应予处理的教师违反职业道德行为如下：……（四）违反教学纪律，敷衍教学，或擅自从事影响教育教学本职工作的兼职兼薪行为；（十一）其他违反职业道德的行为……”。由此可见，对于教师兼职的问题，一方面需要未经批准，擅自兼职，另一方面要求因为兼职而影响到了正常教学工作的开展。